O Ιπποκράτης Δασκαλάκης είναι αντιστράτηγος ε.α. Έχει φοιτήσει σε όλα τα προβλεπόμενα σχολεία του Όπλου του και των βαθμών του καθώς και στην ΑΣΠ και ΣΕΘΑ. Εκπαιδεύθηκε στις ΗΠΑ στο τμήμα του αντιαεροπορικού συστήματος «HAWK» και στο Σχολείο Στρατηγικών Πληροφοριών (DIA).
Υπηρέτησε σε μάχιμες Μονάδες και επιτελικές θέσεις εσωτερικού και εξωτερικού (AFSOUTH και SHAPE). Συμμετείχε στις επιχειρήσεις της Ευρωπαϊκής Ένωσης «CONCORDIA» στην ΠΓΔΜ (2002) και «ALTHEA» (2006) στη Βοσνία-Ερζεγοβίνη. Το 2011, ανέλαβε τη Διοίκηση του Πεδίου Βολής Κρήτης (NATO Missile Firing Installations-NAMFI), θέση που κράτησε μέχρι τον Απρίλιο του 2013. Αποφοίτησε επίσης από το Τμήμα Διεθνών και Ευρωπαϊκών Σπουδών του Παντείου Πανεπιστημίου Αθηνών (2003) και κατέχει Μεταπτυχιακό Τίτλο σπουδών στις Διεθνείς Σχέσεις και Στρατηγικές Σπουδές (2008) από το ίδιο Πανεπιστήμιο.